Seit über fünfzehn Jahren im Dschungel der Entertainment-Industrie und der Latin-Musik-Szene herangewachsen, ist Daddy Yankee heute einer der respektiertesten und einflussreichsten Reggaeton-Künstler.
Seine sorgsam zusammengestellten Texte und Freestyle-Künste haben ihn schon längst dazu befähigt, die Massen zu begeistern, ihnen seine Sichtweise darzulegen. Dabei ist es egal, ob es nun um Liebe oder bissig-sozialkritische Themen geht, die er aus dem Alltag Puerto Ricos aufgreift – viele seiner Tracks sind unabhängig davon regelrechte Club- bzw. Reggaeton-Klassiker geworden.
Daddy Yankees Fokussiertheit und seine rapide Weiterentwicklung haben ihm außerdem ermöglicht, mit HipHop-Größen wie NAS (mit dem er „The Profecy“ aufnahm) zu arbeiten. Auch auf DJ Tony Touchs „The Peace Maker“-Album hat er bei einem Track ausgeholfen. Für das Terror-Squad-Video zu „100 Percent“ wurde er ebenfalls geladen, und sein Track „Posicion“ landete prompt auf dem „One Tough Cop“-Soundtrack.
Sein Erfolg und seine Beliebtheit innerhalb der Latin-Musik-Szene wird schon in den Verkaufszahlen deutlich. Sämtliche seiner Alben – sei es nun „El Cartel de Yankee“, „El Cartel de Yankee II“, „El Cangri.com“ oder „Los Home-Runes“ – haben Platin-Status erreicht. Im Jahr 2002 war „El Cangri.com“ die meistverkaufte Platte in Puerto Rico – seiner Heimat. Die Insel ist einer der wichtigsten Märkte für Latin Music.
2003 war wohl das bis dato wichtigste Jahr in Daddy Yankees Karriere. Kurz nachdem sein „Los Home-Runes“-Album die Charts geradezu gesprengt hatte, spielte er vor 12.000 tanzenden Menschen im ausverkauften Roberto Clemente Kolosseum – ein Lebenstraum war Wirklichkeit geworden. Die Fans drehten durch, während die Presse feststellte, wie überragend seine Performance – besonders die Freestyles – waren. Die mit „Ahora Le Toca Al Cangri“ betitelte Show wurde sofort zu Yankees größtem Erlebnis – und zu einem historischen Moment in der Geschichte der Reggaeton-Musik.
Ohne Zweifel waren es sowohl der Support seiner Fans als auch sein eigener Wille, mit neuen Künstlern und frischen Talenten zu arbeiten, die den „El Cangri’s Inc.“- und „El Cartel Records“-Gründer bzw. Chef-Produzenten zu dem gemacht haben, was er heute ist.
Momentan ist Yankee auf Tour durch Lateinamerika und die Vereinigten Staaten. Tausende Fans kommen täglich, um ihn zu sehen. Erst kürzlich spielte Yankee in Kolumbien vor 60.000 kreischenden Fans. Seine übersprudelnde Energie hat es ihm ermöglicht, über 130 Tracks auf insgesamt 70 verschiedenen Reggaeton-Alben aufzunehmen.
Im Juli 2004 kam schließlich „Barrio Fino“, das neue mit Spannung erwartete Album. Schon als Kind ein Salsa-Fan, arbeitet Yankee beim Track „Melao“ mit der puertoricanischen Salsa-Legende Andy Montañez. Insgesamt ist es sein bis dato bestes Album. Sein Ziel mit „Barrio Fino“ ist es nicht nur, seinen Platz in der Reggaeton-Musik-Szene zu behaupten, sondern auch andere Leute damit zu erreichen, das Genre auch auf anderen Märkten zu etablieren.