Lorenzo Cherubini – Künstlername Jovanotti – kam am 27. September 1966 in Rom zur Welt. Seine Familie stammt ursprünglich aus Cortona, einem verträumten Dorf in der Nähe von Arezzo. Hier hat Jovanotti weite Teile seiner Kindheit verbracht; seit einigen Jahren ist er in diese Gegend zurückgekehrt. Nach seinen ersten Auftritten als Radio-DJ (bei lokalen Stationen) zog er schließlich nach Mailand, er reagierte damit auf ein Angebot von Claudio Cecchetto (von „Radio Deejay“). Sein Liebe zur Musik, sein Hang zu Diskothekenbesuchen, sowie seine Rap-Besessenheit führten schließlich zu den ersten eigenen Singles, „Gimme Five“ und „E’ Qui La Festa?“, auf die schon bald sein Debütalbum „Jovanotti For President“ folgen sollte.
„La Mia Moto“, sein Nachfolgealbum, brachte ihn bereits im Jahr 1989 bis zum San Remo Song Festival, bei dem er seinen Song „Vasco“ vorstellte. Nach San Remo sammelte er Erfahrungen als VJ bei MTV – er war der erste Italiener bei MTV –, und damit sollte sich auch sein Künstlerdasein grundsätzlich verändern. Sein Wille, immer besser zu werden, brachte ihn schließlich dazu, ein Album voller Songs aufzunehmen – die „gewöhnlichen“ Rap-Tracks ließ er damit zurück. Sein Album „Giovanni Jovanotti“ war nicht gerade ein Kassenschlager, selbst wenn es seine Klassiker „Ciao Mamma“ und „Gente della Notte“ enthielt. Also musste er eine Weile Abstand nehmen und sein Tun überdenken, schließlich hatte er sich zum Ziel gesetzt, mit jeder Platte einen Schritt weiterzukommen. So landete Lorenzo schließlich kurzzeitig bei seinen Eltern in Rom, umgeben von seinen Lieblingsplatten und jeder Menge Raum für neue Gedanken und schrieb schon bald die Songs „Muoviti Muoviti“, „Libera L’Anima“ und „Una Tribu che Balla“, der auch zum Titelstück seines nächsten Albums werden sollte: Hier kehrte er wiederum vermehrt zum Rap zurück, arbeitete stärker mit urbanen Sounds.
Diese von ihm eingeschlagene Richtung setzte sich dann auch auf seinem nächsten Album fort: „Lorenzo 1992“, ein Meisterwerk aus ineinander verschränkten Texten und vielschichtiger Musik, dazu schaffte es die Single „Ragazzo Fortunato“ bis auf die obersten Plätze der italienischen Charts. Tracks wie „Non m’annoio“, „Puttane e Spose“, „Ho perso la direzione“ und „Sai Qual è il Problema“ stellten klar, dass man es von nun an mit einem neuen Lorenzo zu tun hatte: Neu für die Öffentlichkeit, aber auch für ihn selbst. Plötzlich wendeten eine Reihe von Kritikern ihre Köpfe, überdachten ihre alten Aussagen noch einmal und waren überaus interessiert. Zu diesem Zeitpunkt fing Jovanotti auch damit an, sich intensiv mit politischen Themen auseinander zu setzen – er nahm nun jede Gelegenheit wahr, um seine Meinung zu aktuellen Dingen zu artikulieren. „Lorenzo 1994“ war der nächste Schritt in diese Richtung. Auf dem Album waren Songs wie „Penso Positivo“, oder auch sozial engagierte Songs wie z.B. „Damni Spazio“, „Si Va Via“, „Barabba“ oder „Mario“ vertreten. Seine Single „Serenata Rap“ wurde jener Lovesong, der es schaffte, verfeindete Radiosender auf eine Wellenlänge zu bringen – dazu wurde er von MTV gebeten, den Song zu performen –, und andererseits zeigten Stücke wie „India“ und „Ballerino di Jazz“, dass er nach wie vor auf der Suche nach seinem inneren Kern war; eine Suche, die auf den kommenden Album noch offensichtlicher werden würde. Zeitgleich zur Veröffentlichung des Albums erschien auch ein Buch von Jovanotti: „Cherubini“, eine Ansammlung von Gedanken und kleinen Anekdoten. Dazu leitete er von nun an seine eigene Plattenfirma: Soleluna.
Außerdem war „Lorenzo 1994“ das erste Jovanotti-Album, mit dem er auch außerhalb Italiens bekannt wurde – besonders in Europa und Südamerika. „Serenata Rap“ entwickelte sich zum meistgespielten Video auf „MTV Latino“ im Jahr 1994, und Lorenzo nahm schließlich eine spezielle „Unplugged“-Session für den Kanal auf. Auch bei MTV Europe machte er zwei Auftritte. „Lorenzo 1990–1995“, sein erstes Best-of-Album, enthielt neben seinen Hits auch zwei neue Stücke: „L’Ombelico Del Mondo“, ein Track, mit dem er 1996 bei den amerikanischen MTV-Awards für das beste Europäische Video nominiert wurde, und „Marco Polo“, das bereits andeutete, in welche Richtung sich Jovanotti als nächstes entwickeln würde.
„Lorenzo 1997 – L’Albero“ war das erste Kapitel dieses Folgeabschnitts. Zu Beginn des Jahres veröffentlicht, folgte es der unglaublich minimalistisch-simplen Vorabsingle „Bella“ und stellte umgehend klar, was er alles als Songschreiber gelernt hatte. Das Album war zum Teil in Südafrika aufgenommen worden, wobei eine Reihe von lokalen Musikergrößen ausgeholfen hatten; dazu waren auch weitere, internationale Gäste auf dem Album vertreten (u.a. eine Bläser-Combo aus Cortona). So hatte Jovanotti mit „L’Albero“ ein Album aufgenommen, bei dem man an jeder einzelnen Note das sowohl musikalische, wie auch das nicht-musikalische Wachstum des Künstlers heraushören konnte.
Die Italientour, die auf die Veröffentlichung folgte, sollte diese hochgesteckten Ziele nur noch unterstreichen: Eine 60 Meter breite Riesenbühne, auf der Lorenzo und seine Band überdachte Shows im Freien spielten, dazu gehörten 99 Posse und C.S.I. als Opening-Acts zum Programm.
„L’Albero“ wurde schließlich als Film adaptiert, der von Soleluna produziert wurde und das mysteriöse Verschwinden einer perfekten Schallplatte als zentrales Thema hatte. Lorenzo und Band übernahmen selbst die Rollen der Protagonisten, amüsierten sich köstlich, und schließlich gab’s das Resultat zur besten Spielfilmzeit im ersten Programm des italienischen Fernsehens zu sehen.
1998 stand kein neues Jovanotti-Album auf dem Plan, und doch war es für Lorenzo ein umtriebiges Jahr. Zum ersten Mal wurden seine Bilder ausgestellt, im Rahmen des Brescia Music Art Festivals, ein Festival, das alljährlich im Juni stattfindet und beide Disziplinen miteinander verbindet. Außerdem nahm er an zwei Gedenkveranstaltungen teil: einerseits für Robert Wyatt, bei der er im Rahmen der vom Consorzio Produttori Indipendenti ins Leben gerufenen Veranstaltung den Pablo-Milanes-Klassiker „Yolanda“ performte. Die zweite Veranstaltung war George Gershwin gewidmet: „Red, Hot + Rhapsody“. Hier spielte Lorenzo, der einzige geladene Italiener, eine sehr freie Interpretation von „I Got Rhythm“, bei der er sogar einen Rap-Teil einfügte. Sein größtes Projekt in diesem Jahr war jedoch das Buch „“Il Grande Boh!“, das im Oktober erschien: Eine Art Reisetagebuch, in dem Lorenzo seine Sicht der Dinge präsentiert. Um diese Publikation auch gebührend vorzustellen, machte er eine Lesereise durch viele Städte Italiens, begleitet von Fernanda Pivano.
Gegen Ende 1998 brachte Lorenzos Partnerin Francesca ihre erste gemeinsame Tochter zur Welt: Teresa Cherubini. Die Wartezeit vor der Geburt ermöglichte es Lorenzo, wieder einmal innezuhalten und sich auf neue Songs zu konzentrieren; Songs, aus denen schließlich das Album „Capo Horn“ hervorgehen sollte, das im Frühjahr 1999 fertiggestellt wurde. Vor dem Release des aus 14 Songs bestehenden Albums jedoch gab’s zunächst mit „Per te“ (VÖ: 13.05.99) eine weitere Single. Im Herbst folgte die „Capo Horn Tour“, und Lorenzo kam dieses Mal auf eine ganz besondere Idee: unterschiedliche „Konzert-Aromen“ wurden während des Songs versprüht; jeder Song bekam so seine ganz eigene Note – von Talkum bis zu den exotischsten Früchten. Die erfolgreiche Tournee sollte schließlich durch die Veröffentlichung eines Doppel-Livealbums gekrönt werden, das zu Weihnachten des Folgejahres (2000) erschien.
In 2000 spielte er „L’Ombelico del Mondo“ live beim Sanremo Festival, wobei er von 50 Perkussionisten aus dem Bundesstaat Bahia, sowie der Anleitung von Carlinhos Brown unterstützt wurde. Dazu schrieb er einen bis dato unveröffentlichten Rap-Part und bat den italienischen Präsidenten D’Alema um Schuldenerlass für die arme Region.
Da Bono zeitgleich dieselbe Frage auf der Seele brannte, wurden sie beide schließlich gemeinsam zum italienischen Präsidenten eingeladen.
Im Jahr 2001 konnte man Lorenzo bei der Arbeit an neuem Material beobachten; zudem war er aber wiederum bei einer Reihe von nicht-musikalischen Projekten involviert. Er begleitete Eros Ramazotti auf dessen Europatour, schrieb unterdessen auch an Songs für die neuen Alben von 883 und Ron. Im Juli des Jahres war Jovanotti an der Seite von Bono und Bob Geldorf in Genua zu finden: Gemeinsam waren sie zum G8-Treffen gekommen, um sich mit politischen Entscheidungsträgern zu treffen, und um die Verschuldungssituation der ärmeren Länder zu diskutieren. Zudem arbeitete er an einem musikalischen Theater-Projekt, das schon durch Leute wie Roberto Benigni und Paolo Villaggio bekannt geworden war, die „Peter und der Wolf“ ein neues Gewand anlegten. Über den Sommer setzte Jovanotti die Arbeiten am neuen Album fort; im Herbst kamen dann die ersten Gerüchte über eine Zusammenarbeit mit Carlinhos Brown und einen möglichen Albumtitel: „Vita, morte e miracoli“. Daraus wurde schließlich „Il Quinto Mondo“ (Die fünfte Welt), entliehen von einem Songtitel, der erst gegen Ende der Aufnahme-Sessions eingespielt wurde. Nach der Single „Salvami“ (Rette mich) erschien „Il Quinto Mondo“ schließlich im April 2002, gefolgt von einer Reihe von TV-Auftritten, aus denen auch ein Video geschnitten wurde.